Wat is een substitutiereactie

Inleiding

Scheikunde is de wetenschap die zich bezighoudt met atomen, moleculen en de veranderingen in de samenstelling van die moleculen en atomen. Dit betekent dus ook dat scheikundigen reacties tussen verschillende moleculen en atomen onderzoeken. Een voorbeeld van een relatief makkelijke reactie is het oplossen van keukenzout in een beker water. Een andere reactie is een substitutiereactie. De naam klinkt moeilijk, maar de reactie op zich is goed te begrijpen. Maar wat is een substitutiereactie dan precies? En welke stoffen spelen hier een rol in?

Alkanen en halogenen

Er zijn twee soorten stoffen die altijd een rol spelen bij een substitutiereactie. De eerste stof is een alkaan. Een alkaan is een bepaalde koolstofverbinding. Dat wil zeggen dat er in deze stof altijd één of meerdere C-atomen voorkomen. Een C-atoom heeft de covalentie 4. Dat wil zeggen dat er zich maximaal 4 andere atomen aan één C-atoom kunnen binden. Bij een ‘’puur’’ alkaan zijn dit vier H-atomen, waterstofatomen. Het is ook mogelijk dat er zich maar 2 of 3 waterstofatomen aan een koolstofatoom binden, maar dan is er geen sprake van een alkaan. Bij een alkaan worden altijd alle vier de bindingsplekken van een C-atoom benut. Een voorbeeld van een alkaan is ethaan. Deze stof heeft twee C-atomen die aan elkaar vastzitten. Er is dan nog ruimte voor 6 H-atomen: drie aan elk koolstofatoom. Ethaan wordt dan genoteerd als C₂H₆. De algemene formule van alkanen wordt dan: C_xH_2x+2.

De tweede soort stof die een rol speelt bij een substitutiereactie is een halogeen. De halogenen die in de natuur voorkomen, en dus een rol kunnen spelen in een substitutiereactie zijn broom, jood, chloor en fluor. Halogenen komen in de natuur altijd in paren voor. Dat wil zeggen dat bijvoorbeeld een broomatoom altijd aan een ander broomatoom gebonden zit. De notaties worden dan respectievelijk Br₂,I₂, Cl₂ en F₂. Er is eigenlijk nog een vijfde halogeen: astaat. Dit atoom komt echter vrijwel niet vrij voor in de natuur en daarom is het ook onwaarschijnlijk dat deze stof in een substitutiereactie voor kan komen. Om die reden wordt astaat vaak niet genoemd als mogelijk halogeen bij een substitutiereactie.

Substitutiereactie

Letterlijk betekent substitutiereactie ‘’vervangingsreactie’’. Bij deze reactie worden dan ook twee atomen omgewisseld. Het gaat hierbij om een willekeurig H-atoom van het alkaan, en één van de atomen van het halogenenpaar. Bijvoorbeeld:

Eén bromideatoom is dus omgewisseld met één waterstofatoom. De reactie begon met een alkaan en een halogeen. De eindproducten zijn een halogeenalkaan en een waterstofhalogenide. Een halogeenalkaan is een alkaan waaraan een halogeenatoom zit, een waterstofhalogenide is een waterstofatoom gebonden aan een halogeenatoom. Met het halogeenalkaan dat zojuist is ontstaan kunnen nog één of meerdere vervolgreactie plaatsvinden. Er zijn namelijk nog genoeg waterstofatomen aanwezig die hun plaats kunnen afstaan ten gunste van een halogeenatoom. Zo’n reactie zou als volgt kunnen zijn:

Eén van de vijf overgebleven waterstofatomen is nu omgewisseld met een fluoratoom.

Voorwaarden

Er zijn verschillende voorwaarden waaraan moet worden voldaan voor een substitutiereactie plaats kan vinden. In de eerste plaats moeten er voldoende hoeveelheden van het alkaan en de halogeen aanwezig zijn. Een andere hele belangrijke voorwaarde is de aanwezigheid van UV-straling. Wanneer er geen UV-straling is, kan een substitutiereactie nooit op gang komen of überhaupt plaatsvinden. Er zal constant UV-straling aan de reactie moeten worden toegevoegd. Dit betekent dat substitutie endotherm is: er moet de hele tijd energie worden toegevoegd om de reactie draaiende te houden. Wanneer plotseling de UV-straling stopgezet wordt, zal de substitutiereactie gelijk ophouden.

Conclusie

Een substitutiereactie is een scheikundige reactie waarbij een alkaan en een halogeenmolecuul bij betrokken zijn. Eén waterstofatoom van het alkaan wordt per keer omgewisseld met één atoom van het halogeenmolecuul. Er ontstaan dan een halogeenalkaan en een waterstofhalogenide. Met het eerstgenoemde reactieproduct kunnen nog vervolgreacties plaatsvinden. Om deze reacties op gang te houden is UV-straling nodig.